Adipinsäure -Verwendung und mehr

AdipinsäureAdipinsäure ist ein weißes, kristallines Pulver einer C6-geradkettigen Dicarbonsäure und gehört heute zu den weltweit am häufigsten verwendeten Chemikalien. Es ist schwer löslich in Wasser und löslich in Alkohol und Aceton.

Wofür wird Adipinsäure genutzt?

Dieses kristalline Pulver zeichnet sich durch geringe Hygroskopizität und einen anhaltenden, hohen Säuregehalt aus, der Produkte mit Traubengeschmack und solche mit delikaten Aromen ergänzt. Die Säure ist bei jedem pH-Wert etwas herber als Zitronensäure. Wässrige Lösungen der Säure sind die am wenigsten sauren aller Lebensmittelsäuren und haben eine starke Pufferkapazität im pH-Bereich von 2,5-3,0.

Adipinsäure wirkt vor allem als Säuerungsmittel, Puffer, Gelierhilfe und Maskierungsmittel. Sie wird in Süßwaren, Käseanaloga, Fetten und Aromaextrakten eingesetzt. Aufgrund ihrer geringen Feuchtigkeitsaufnahme ist sie besonders nützlich in trockenen Produkten wie Getränkepulver, Triebmittel für Kuchenmischungen, Kondensmilch und Pudding.

 

Ursprung und Herstellungvon Adipinsäure

Adipinsäure wurde erstmals 1884 durch Oxidation von Rizinusöl mit Salpetersäure gewonnen. Adipinsäure ist trotz ihres Namens (im Lateinischen bedeutet adipis Fett) ein Produkt der oxidativen Ranzigkeit von Fetten (Lipidperoxidation).

Der Verbrauch von Adipinsäure ist zu fast 90% mit der Herstellung von Nylon durch die Polykondensation mit 1,6-Hexamethylendiamin verbunden. Adipinsäure wird bei der Herstellung von Weichmachern, Schmierstoffkomponenten und Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme verwendet. Die Säure und ihre Derivate werden auch in der Lebensmittelindustrie (als Gelierhilfe, Säuerungsmittel, Aromastoffe, Backtriebmittel und Pufferreagenzien) sowie zur Herstellung von Pestiziden, Farbstoffen, Textilbehandlungsmitteln, Fungiziden und Pharmazeutika (z. B. Cephalosporin-Zwischenprodukte) verwendet.

Gegenwärtig wird fast die gesamte kommerzielle Adipinsäure aus Cyclohexan, das durch Hydrierung von Benzol gewonnen wird, durch zwei aufeinanderfolgende Oxidationsprozesse hergestellt.

Eine biologische Alternative kann die Oxidation von Cyclohexanol oder Cyclohexanon zu Adipinsäure durch Stämme von Acinetobacter, Pseudomonas und Xanthobacter sein.

Theoretisch kann Adipinsäure aus Hexansäure hergestellt werden, die ein Produkt der anaeroben Glukosefermentation durch Megasphaera elsdenii ist. Dieses Bakterium metabolisiert Glukose oder Maltose in Essig-, Buttersäure und Hexansäure durch serielle Kondensationen von C2-Einheiten, die aus Brenztraubensäure entstehen. Weitere Möglichkeiten zur biologischen Herstellung von Adipinsäure sind die Produktion kleinster Mengen der Säure aus aliphatischen Aminen oder Diaminen durch Nocardia sp. und die Umwandlung von geradkettigen Monocarbonsäuren (z. B. Myristinsäure) in Dicarbonsäuren einschließlich Adipinsäure durch Pichia carboniferous. Beide biologischen Prozesse sind sehr ineffizient und bedürfen einer erheblichen Optimierung, um mit dem chemischen Prozess konkurrenzfähig zu sein.

Einsatz für die Umwelt?

Die Diskussionen um die globale Erwärmung und die Endlichkeit der Ölressourcen haben im letzten Jahrzehnt die allgemeine Suche nach Alternativen angeregt. Ein Aspekt davon ist die Verwendung von nachwachsenden Rohstoffen als zukünftiger Rohstoff für Kunststoffe. Eine detaillierte Betrachtung kann zeigen, dass es prinzipiell viele Wege für biobasierte Lösungen bei Polymeren gibt. Dieser Überblick reicht von solchen, die bereits den Markt erreicht haben, bis hin zu solchen, die hoch spekulativ und noch weit von einer Realisierung entfernt sind. Das Hauptaugenmerk liegt auf der Vielfalt und Chemie von Primärbausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen und den daraus synthetisierten thermoplastischen Polymeren.

Fazit – Adipinsäure sehr wichtig im Bereich der Lebensmittel und Kunststoffe

Organische Säuren und Fettsäuren sind Gruppen von Verbindungen mit einer Vielzahl von nützlichen Anwendungen für die Menschheit. Gegenwärtig werden organische Säuren hauptsächlich als Säuerungsmittel für Lebensmittel und als Bausteine für andere nützliche Chemikalien mit niedrigem und hohem Molekulargewicht (Polymere) verwendet.

Fettsäuren haben ein Potenzial sowohl als gesundheitsrelevante Verbindungen (mehrfach ungesättigte Fettsäuren) als auch als Basis für Energie (kurzkettige Fettsäuren). Einige dieser Säuren werden in der Industrie durch Mikroorganismen hergestellt, für andere gibt es chemische Routen, die hauptsächlich aus der Petrochemie stammen. Die jüngste Entwicklung fortschrittlicher Techniken in den Bereichen Genomik, Proteomik und Metabolomik wird es ermöglichen, den Kohlenstofffluss von der gewünschten billigen und erneuerbaren Kohlenstoffquelle zur benötigten Säure zu erhöhen und die Fermentationsprozesse so zu verbessern, dass sie wirtschaftlich mit den chemischen Prozessen konkurrieren können.

Säuren oder Säuerungsmittel, wie sie auch genannt werden, werden in der Lebensmittelverarbeitung häufig als Geschmacksverstärker, Konservierungsmittel, Puffer, Fleischpökelmittel, Viskositätsmodifikatoren und Backtriebmittel verwendet.